اتیلن ، ساده ترین هیدروکربن غیر اشباع بوده و
اولین عضو از گروه آلکنها می‌باشد..
فرمول شیمیایی آن C2H4 بوده ، بین دو
اتم کربن پیوند دوگانه وجود دارد. به دلیل وجود این پیوند دوگانه ، اتیلن
ایزومر صورت‌بندی ندارد، یعنی دو نیمه مولکول نمی‌توانند با چرخش حول
پیوند دوگانه ، صورت‌بندی خود را تغییر دهند
اتیلن دارای ساختمان مسطح بوده ، زاویه بین دو
اتصال کربن - هیدروژن ، 117 درجه سانتی‌گراد می‌باشد. یعنی مقداری بسته‌تر
از زاویه 120 درجه که برای هیبریداسیون sp2 مناسب می‌باشد. اتیلن گازی
بیرنگ و آتش گیر بشمار می‌رود و در ترکیب نفت و گاز طبیعی یافت می‌شود.
تاریخچه
در سال 1795، اتیلن را گاز اولفین می‌نامیدند. اولین سنتز ترکیبات
اتیلن (دی کلرو اتان) در سال 1795 توسط شیمیدان هلندی انجام شد. در اواسط
قرن 19 به علت اینکه C2H4 یک هیدروژن از C2H5 اتیل کم داشت، پسوندهای ene
(از ریشه یونانی) به آخر اتیل اضافه کرده و از آن به بعد گاز اولفین را
اتیلن می‌نامند. تا سال 1852 در متون علمی واژه اتیلن استفاده می‌شد.
در سال 1866 "هافمن" شیمیدان آلمانی ، سیستم نامگذاری هیدروکربنها را
بر پایه آلکان بنا نهاد. در این سیستم ، هر هیدروکربنی که از آلکان مربوطه
دو هیدروژن کمتر داشت، آلکن با فرمول CnH2n و اگر چهار هیدروژن از آلکان
مربوطه کم داشت آلکین CnHn نامیده می‌شود. طبق این نامگذاری ، اتیلن به
اتن تغییر نام یافت. انجمن بین المللی شیمیدانها در سال 1892 این نام را
وارد نامگذاری IUPAC کردند و از آن تاریخ تا امروز ، این نام در متون علمی
و کتابهای درسی و ... مورد استفاده قرار می‌گیرد.
|
مشخصات ترکیب
|
|
نام متداول
|
نام آیوپاک (علمی
(
|
جرم مولکولی
|
فرمول
شیمیایی
|
دانسیته
|
قابلیت
انحلال
|
نقطه ذوب
|
نقطه جوش
|
حد انفجار
|
|
اتیلن
|
اتن
|
28.05gr/mol
|
C2H4
|
1.26gr/lit
|
250mL
در یک لیتر آب صفر درجه
|
4104°K
|
169.4°K
|
2.7
تا 36
%
|
روشهای تولید
اتیلن در صنایع پتروشیمی با روش کراکینگ با بخار آب تولید می‌شود.
در این فرآیند هیدروکربنهای گازی و محلولهای سبک هیدروکربن حاصل از نفت به
مدت بسیار کوتاه در دمای 950 - 750 درجه سانتی‌گراد حرارت داده می‌شوند.
عموما در این واکنش هیدروکربنهای بزرگ به هیدروکربنهای کوچک شکسته شده ،
هیدروکربنهای اشباع با از دست دادن هیدروژن به هیدروکربنهای غیر اشباع
تبدیل می‌شوند.
محصول این واکنش مخلوطی از انواع هیدروکربنهاست که اتیلن عمده ترین آن
می‌باشد. مخلوط را بوسیله متراکم سازی و تقطیر جز به جز جداسازی می‌کنند.
روشهای دیگر ، هیدروژن‌دار کردن استیلن با استفاده از کاتالیزور و آبگیری
از اتانول می‌باشد.
واکنشهای شیمیایی مربوطه
آلکنها به علت داشتن
پیوند دوگانه در واکنشهای افزایشی شرکت می‌کنند. هالوژنها با اتیلن واکنش
داده و تولید هالو اتان می‌کند. با افزودن آب به پیوند دوگانه اتانول
تولید می‌شود، اما سرعت واکنش بدون حضور کاتالیزور پایین می‌باشد. در حضور
کاتالیزورهای فلزی نظیر پلاتین ، نیکل و ... و فشار بالا ، اتیلن ،
هیدروژن‌دار شده ، به اتان تبدیل می‌شود. اتیلن در حضور پراسیدها به
اتواکسید که یک ترکیب حلقوی است تبدیل می‌شود. اتیلن در حضور رادیکالهایی
که واکنش پلیمریزاسیون را آغاز می‌کنند، به پلی اتیلن پلیمریزه می‌شود.
کاربردهای اتیلن
اتیلن ماده اولیه مهم برای تولید بسیاری از ترکیبات آلی پر مصرف در
صنعت بشمار می‌رود. اتیلن به صورت گسترده در صنعت پلاستیک مورد استفاده
قرار می‌گیرد. اتیلن با پلیمریزه شدن ، پلی اتیلن را تولید می‌کند که یک
پلاستیک بسیار مهم است. با تکرار شدن ، پیش ماده پلی وینیل کلرید (PVC) را
تولید می‌کند. با ترکیب شدن ، بنزن ، اتیل بنزن ایجاد می‌کند که ماده اصلی
پلی استر می‌باشد.
اتیلن ، نوعی هورمون گیاهی است که باعث رسیدن میوه‌ها ، باز شدن
شکوفه‌ها و گلها و همچنین ریزش برگها در پاییز می‌شود. به دلیل این خاصیت
در کشاورزی مورد استفاده قرار می‌گیرد. برای جلوگیری از خراب شدن
میوه‌هایی مانند سیب ، گلابی و موز ، در حمل و نقل یا انبار ، آنها را کمی
نارس می‌چینند و قبل از وارد کردن به بازار ، تحت تاثیر اتیلن قرار
می‌دهند تا رسیده شود.
نحوه شناسایی اتیلن
اتیلن ، رنگ قهوه‌ای محلول برم در تتراکلرید کربن را بیرنگ می‌کند
و رنگ بنفش محلول سرد و رقیق پرمنگنات پتاسیم را از بین می‌برد و در نتیجه
واکنش رسوبات قهوه‌ای MnO2 حاصل می‌شود. در اسید سولفوریک سرد و غلیظ حل
می‌شود.